Het dorp Hengelo ontstond in het kerspel Delden in de buurschap Woolde rond de Hof (te) Hengelo en de daarbij behorende kapel. De naam Hengelo komt van de Germaanse woorden hangi- (helling) en -lauha, (bosje op hoge zandgrond). Tussen circa 1525-1530 bouwde Fredrik van Twickelo op zijn Hof Hengelo het Huis Hengelo. Dit werd gesloopt in 1821. Momenteel zijn alleen de fundamenten nog zichtbaar. Hoewel uit archeologisch onderzoek is gebleken dat er op de plaats waar de gemeente zich nu bevindt al een paar duizend jaar bewoning is geweest, is de gemeente Hengelo pas ontstaan in 1811, hoewel het dorp al in 1802 een eigen dorpsbestuur kreeg. Op dat moment bestond het dorp uit niet meer dan een honderdtal boerderijen en kleine landarbeidershuisjes. De gemeente begon pas te groeien tijdens de Industriële revolutie van de negentiende eeuw. Aanvankelijk is er ook in Hengelo nog redelijk wat textielindustrie, maar waar deze zich in de loop van de eeuw steeds meer gaat concentreren in Enschede, komt in het Hengelose economisch leven de nadruk steeds meer te liggen op de technische industrie. Bij dit laatste speelde de familie Stork een grote rol. In 1859 vestigde C.T. Stork een fabriek voor machineonderdelen in Hengelo (Gebr. Stork & co). Na de komst van dit bedrijf volgden andere grote fabrieken als Hazemeyer, Heemaf, Koninklijke Nederlandse Zoutindustrie en Hollandse Signaalapparaten. Door deze ontwikkelingen groeide Hengelo bijzonder snel. Het vroegere dorp kreeg zelfs een stedelijk aanzien. In de Tweede Wereldoorlog werd Hengelo, vooral vanwege de strategische industrie die er gevestigd was, regelmatig gebombardeerd. Daarbij werd het centrum van de stad op 6 en 7 oktober 1944 zo goed als geheel vernietigd. Na de oorlog kreeg Hengelo het aanzien van een typische wederopbouwgemeente. Veel van de nog aanwezige oude gebouwen werden niet gespaard in de jaren zestig. Zo verdween het karakteristieke witte gemeentehuis om plaats te maken voor een modern ontwerp met een toren die lijkt op die van Siena en Florence. Een van de opvallendste bouwwerken die de tand des tijds overleefde is de rooms-katholieke Sint-Lambertusbasiliek uit 1890. Op 11 februari 1992 stortte een F-16 op weg naar vliegbasis Twente neer op de Hengelose wijk Hasseler Es. Hierbij vielen geen slachtoffers. Begin jaren 1980 werd er aan de rand van het Twentekanaal een vuistbijl gevonden. Deze is nu te bewonderen in het Natuurmuseum Natura Docet te Denekamp. De vuistbijl vormt een bewijs dat er reeds 75.000 jaar geleden bewoners (neanderthalers) waren op de plaats waar nu Hengelo ligt.